El 10 de octubre de 1897, Félix Hoffmann informaba del procedimiento seguido para la obtención del llamado ácido acetilsalicílico, esta podría ser la fecha que marca el nacimiento del «remedio milagroso». El fármaco más conocido y seguramente el más utilizado en el mundo entero, porque todos hemos tomado alguna vez una aspirina (C9H8O4), un medicamento utilizado contra el dolor (analgésico), la fiebre (antipirético) y la inflamación (antiinflamatorio). En realidad, este es su nombre comercial, denominándose de forma correcta ácido acetilsalicílico (AAS), obtenido a partir del denominado como ácido salicílico (AS).
En concreto, el ácido acetilsalicílico es químicamente un éster acetilado del ácido salicílico.
La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.
Sin embargo, para conocer sus orígenes, tenemos que remontarnos hasta el principio de la historia porque la humanidad siempre ha estado interesada en descubrir remedios para las enfermedades y, sobre todo, para los dolores y la fiebre.
Hace más de dos mil quinientos años en Grecia, el considerado padre de la medicina, Hipócrates, ya se percató que la corteza del sauce blanco (Saulix Alba) debía contener alguna sustancia que aliviaba los problemas relacionados con el dolor y la fiebre de sus pacientes. Esta sustancia era la salicilina, la cual era transformada dentro del organismo en ácido salicílico, siendo capaz de disminuir las prostaglandinas, calmando el dolor y regulando la temperatura corporal. Pero la salicilina, por contra, tenía un sabor amargo y producía malestares gástricos, como dolor y vómitos.
La corteza del sauce fue utilizada como remedio en todas las civilizaciones: los médicos chinos la empleaban para reducir el dolor y la inflamación, los egipcios utilizaban la imagen y la presencia del sauce como un signo de alegría en las celebraciones y los indios americanos acostumbraban a utilizar la corteza del sauce para aliviar el dolor, la hinchazón y las fiebres. La fama del sauce superó las barreras del tiempo y sus propiedades fueron estudiadas por eruditos de muchas ramas del conocimiento, médicos, alquimistas y, posteriormente, químicos. Para todos ellos, las propiedades de la corteza del sauce yacían ocultas en algún compuesto químico encerrado en él pero carecían de medios para extraerlo.
Durante la edad media se prohibió su uso. Sería lógico pensar que la prohibición habría sido por los mencionados efectos secundarios de la salicilina, pero no fue así, se prohibió su consumo para poder preservar el trabajo de los artesanos de la industria manufacturera de cestas, que usaban la madera del sauce blanco para su trabajo.
No fue hasta el año 1828, cuando se logra desarrollar una serie de procedimientos para analizar y estudiar multitud de sustancias, tanto en Alemania como en Francia había farmacólogos que luchaban por descubrir el secreto que encerraba la corteza del sauce. Fue Johann Buchner, un farmacólogo de Munich quien, logró aislar una sustancia que se presentaba en forma de cristales amarillos de sabor amargo. Llamó al compuesto “salicina”.
A medida que avanzaba el siglo XIX, los químicos iban encontrando métodos más fáciles y baratos de obtener compuestos de la salicina. En 1853, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt hizo un primer intento de acetilación de la salicina. En 1859, Herman Kolbe obtuvo por síntesis química el ácido salicílico, este compuesto presentaba los inconvenientes ya mencionados, como su excesivo sabor amargo y además provocaba irritación en el estómago. En 1876, dos científicos alemanes llamados Stricker y Reiss recomendaban combatir el reumatismo agudo con dosis de 5 o 6 gramos diarios de ácido salicílico y otros médicos proponían su uso para tratar la artritis y la gota.
Así, llegamos a 1986, cuando Félix Hoffmann recupera todas estas investigaciones anteriores. Hoffman era un químico alemán que trabajaba en una empresa que fabricaba tintes, que por aquel entonces se llamaba Friedrich Bayer & Co. El padre de Hoffman padecía una artritis crónica, presentando constantes dolores los cuales paliaba con polvos de ácido salicílico, pero sus efectos secundarios se hacían insoportables. Hoffman se centró en buscar un nuevo compuesto igual de eficaz pero menos agresivo. Tras múltiples esfuerzos logró sintetizar el ácido acetilsalicílico, con el que el padre de Hoffman mejoró inmediatamente.
Tras sus investigaciones, es en 1897 cuando da cuenta a su superior de su descubrimiento, un procedimiento para obtener el ácido acetilsalicílico, un producto con los usos terapéuticos deseados pero más estable y puro químicamente y sin los efectos secundarios que provocaba el ácido salicílico.
La eficacia terapéutica como analgésico y antiinflamatorio fue descrita en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser, quien colaboró con Hoffman con sus estudios, al trabajar ambos como químicos en la empresa Bayer. Ese mismo año fue patentado con el nombre de Aspirina: la «a» correspondía a la abreviatura de acetil y «spirina» era un derivado del nombre alemán con el que se conoce a la salicilina. Saliendo al mercado este compuesto con el nombre de aspirina.
En la actualidad se utiliza la aspirina para aliviar el dolor, para disminuir la inflamación y la fiebre, para calmar el nerviosismo y tiene su campo de aplicación en un número enorme de enfermedades como el reumatismo, la artritis, las úlceras, el infarto de miocardio o el infarto cerebral. Sus propiedades siguen siendo materia de investigación y uno de los campos en los que el avance ha sido más interesante es el que trata los efectos de la aspirina en los pacientes en riesgo de infarto de miocardio.
Si quieres conocer más curiosidades químicas, lee el caso de la quinina.
Fuentes
www.abc.es/sociedad/20130606/abci-aspirina-historia-investigacion-bayer-201306051131.html
www.hablandodeciencia.com/articulos/2018/03/08/el-acido-salicilico-del-sauce-a-las-aspirinas/
aspirinaenlaalacena.blogspot.com/2016/04/la-aspirina-y-el-sauce-blanco.html
omicrono.elespanol.com/2012/06/historia-de-la-aspirina/
cienciaes.com/ulises/2013/01/15/la-aspirina-el-regalo-del-dios-sauce/
es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
imagen principal: By 14 Mostafa&zeyad [CC BY-SA 4.0 ], from Wikimedia Commons
imagen fórmula: De NEUROtiker – Trabajo propio, Dominio público, Enlace
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Muy interesante. De hecho entre los Indigenas Zapotecas de Oaxaca, utilizamos el las ramitas de zauce para hacerle una almohada a los difuntos, misma que se pondrádentro del ataúd de la persona fallecida, para ser enterrada. esto con el fin de que el cuerpo no se descomponga. aparte de que se tiene la creencia de que lo utilizará cuando lo necesite en el más allá, pues además se le pone un bule pequeño y una jícara.